Фамилия Бескромный — один из тех случаев, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою первоначальную форму. В отличие от большинства русских фамилий на -ов или -ин, эта образована напрямую от прилагательного «бескромный» с помощью субстантивации (перехода прилагательного в разряд существительных). Такая модель встречается реже и характерна для прозвищ, которые закрепились за человеком и затем передались потомкам без дополнительных суффиксов принадлежности.

Слово «бескромный» в старом русском языке означало не «скромный» в современном понимании, а «не имеющий кроя, края, предела». «Кромка» — это край, граница, обрезок ткани. Отсюда и «кромсать» — резать, кроить. Бескромным могли назвать человека, который не знал меры в чём-то: в еде, в тратах, в поведении. Или, наоборот, того, кто был настолько беден, что его одежда не имела «кроя» — была рваной, бесформенной, без подола и краёв. Вторая версия даже правдоподобнее: в крестьянской среде прозвища часто давали по внешнему виду или имущественному положению.

В говорах слово «бескромный» имело и другой оттенок — «не имеющий крова, бездомный». В некоторых диалектах «кром» означал дом, кров, убежище. Так что Бескромный мог быть и прозвищем бродяги, человека без постоянного жилья. Эта версия менее распространена в ономастике, но её приводят в региональных словарях, и она не лишена оснований.

Фамилия Бескромный практически не встречается за пределами Украины и юга России. Это типично украинская фамилия, где прилагательные в мужском роде часто становились фамилиями без суффиксов: Рябой, Горбатый, Бескромный. В русских переписных книгах XVII–XVIII веков такая модель фиксируется редко, а вот в реестрах запорожских казаков — постоянно. Так что с большой вероятностью предки Бескромных были выходцами с территории современной Украины, возможно — казаками или крестьянами южных губерний.

Сейчас фамилия довольно редкая. Её носители живут в основном в Харьковской, Днепропетровской и Полтавской областях, а также в прилегающих регионах России. Встречается и вариант Бескромный с ударением на второй слог, хотя исторически ударение должно падать на первый — «бéскромный». Спор о происхождении фамилии невелик: основная версия (от «кромка» — край, предел) поддерживается большинством этимологов, а варианты с «кровом» или «скромностью» остаются на уровне народной этимологии.