Фамилия Бескромная — редкий случай, когда прилагательное в женском роде закрепилось в качестве официальной фамилии. В русской традиции фамилии на -ой/-ая обычно носили дворяне или духовенство (например, Толстой, Благочинная), но Бескромная к этим кругам, скорее всего, не относится. Её основа — корень «-скром-» и отрицательная приставка «бес-». Прозвище Бескромный могли дать человеку с ярко выраженным характером: тому, кто не знал скромности в поведении, одежде или еде. В крестьянской среде такое прозвище часто носило ироничный оттенок — им могли «наградить» хвастуна или задиру.

Словообразовательная модель проста: от прилагательного «бескромный» (то есть «нескромный») через суффикс женского рода. Важно, что фамилия сохранила окончание -ая, а не перешла в привычную форму Бескромнов. Это указывает на относительно позднюю фиксацию — скорее всего, в XIX веке, когда переписчики записывали прозвище так, как его слышали, без приведения к мужскому роду. Если бы фамилия образовалась раньше, её бы «подогнали» под стандарт: Бескромнов или Бескромных.

Географически фамилия встречается в южнорусских и украинских регионах, где окончание -ая в фамилиях встречается чаще, чем в центральной России. Встречается и вариант Бескромный — он более распространён. По сословной принадлежности предки Бескромных, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами, реже — мещанами. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Скромнов, Скромный, Скромин, — то Бескромная стоит особняком: она не просто называла человека «скромным», а давала ему противоположную характеристику. Это типичная «прозвищная» фамилия, которая закрепилась за конкретным человеком и его потомками, не утратив первоначального смысла.