Фамилия Бесштанко — редкий случай, когда прозвище напрямую закрепилось в родовом имени, почти не изменившись. Основа здесь прозрачна: «без штанов». На первый взгляд кажется, что так могли дразнить бедняка, у которого не было даже этой базовой одежды. Однако в ономастике такие «отрицательные» прозвища часто работали иначе: они могли быть оберегом или ироничным именем, которое давали человеку с достатком, чтобы сбить с толку злые силы. Прямых указаний на бедность в таких фамилиях нет — скорее это бытовая наблюдательность или шутка.

Модель образования — суффикс -к(о). В украинской и южнорусской традиции этот суффикс придавал прозвищу оттенок уменьшительности или принадлежности: Бесштанко — буквально «тот, кто без штанов». По типу фамилия относится к прозвищным, оформленным по западнорусской или украинской модели. В великорусских говорах такое прозвище скорее превратилось бы в Бесштанов или Бесштанников, а форма на -ко указывает на территорию современной Украины, юга России или Беларуси.

Слово «штаны» в славянских языках известно с XIV–XV веков, но в народной речи долго сохранялось и слово «портки». Если предок получил прозвище Бесштанко, это могло относиться к человеку, который ходил в одних портах (исподнем), не надевая верхних штанов, — например, в жаркую погоду или за работой. В словаре украинских прозвищ встречаются аналогичные формы: Безштанько, Безштанник. Фамилия Бесштанко — один из вариантов, где приставка бес- (вместо без-) отражает южнорусское или украинское произношение.

Социальный статус носителей такой фамилии мог быть любым: от крестьянина до казака. В реестрах запорожских казаков встречаются прозвища, построенные по той же модели (например, Безштанько), что указывает на возможную связь с вольными людьми, которые не слишком заботились о внешнем виде. Спорных версий у этой фамилии немного: некоторые любители народной этимологии пытаются вывести её из слова «бес» (чёрт), но это натяжка — корень «штан» здесь очевиден, и приставка бес- является фонетическим вариантом без-.

Таким образом, фамилия Бесштанко — яркий пример того, как бытовое наблюдение или насмешка становились родовым именем. Носителям этой фамилии стоит знать, что их предки, скорее всего, жили на юге восточнославянских земель, а прозвище отражало либо реальную особенность одежды, либо ироничное отношение окружающих.