Фамилия Бесштанников — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не просто указывало на внешность или привычку, а звучало как приговор. В прямом смысле: бесштанный — это человек без штанов, то есть крайне бедный, оборванец, который не мог позволить себе даже самой необходимой одежды. В русских говорах слово «штанники» (или «штаны») было синонимом не просто штанов, а мужской состоятельности; ходить «бесштанным» означало находиться на нижней ступени социальной лестницы.

Однако у прозвища мог быть и второй, ироничный смысл. В некоторых регионах «бесштанником» в шутку называли того, кто постоянно снимал штаны для работы (например, бродячих ремесленников или рыбаков, заходивших в воду), или же человека, который из-за бедности донашивал одежду за другими — в таком случае он действительно мог оставаться без своих собственных штанов. Но первая версия, связанная с откровенной нищетой, выглядит правдоподобнее: прозвище было слишком обидным, чтобы давать его просто так.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: основа «Бесштанник-» + суффикс притяжательности «-ов». Суффикс указывает на то, что фамилия образована от прозвища отца (Бесштанник → сын Бесштанникова). Окончание «-ов» — самое распространённое в русском ономастиконе, оно не даёт никакой географической привязки, но говорит о том, что фамилия закрепилась в центральных и северных губерниях, где этот суффикс доминировал.

Интересно, что в отличие от фамилий, образованных от профессий или имён, Бесштанников — это «анти-имиджевая» фамилия. В крестьянской среде прозвища, фиксировавшие бедность или физический недостаток, давались без злого умысла, как факт: человек не имел штанов — его и звали Бесштанным. Со временем прозвище утратило обидный оттенок и стало фамилией, которую носили уже зажиточные потомки. Встречается она преимущественно на юге России и в Поволжье, где диалектное слово «штанники» было особенно употребительно.