Фамилия Благодельсикий — редкий пример фамилии, образованной от абстрактного понятия, а не от имени, прозвища или профессии. В её основе лежит слово «благодеяние» или «благодетель», то есть человек, творящий добро, оказывающий бескорыстную помощь. Такие фамилии в русской традиции встречаются нечасто и обычно принадлежали либо духовенству, либо людям, получившим прозвище за свою щедрость и доброту.

Суффикс -ский указывает на дворянское или церковное происхождение. В среде духовенства фамилии на -ский часто давали выпускникам семинарий по названиям церковных праздников, икон или по добродетелям. В этом случае фамилия могла быть «говорящей»: её мог получить священник, известный своей благотворительностью, или семинарист, которому при поступлении дали фамилию, символизирующую христианские идеалы. Альтернативная версия — прозвище Благодетель, которое затем оформилось в фамилию с помощью типичного для южных и западных регионов России суффикса -ский.

Написание «Благодельсикий» с буквой «с» после «ль» — орфографическая особенность, которая могла возникнуть из-за диалектного произношения или ошибки в документах. Встречается также вариант «Благодельский», но форма с «с» более редкая и может указывать на конкретный регион, где такой способ записи был принят в метрических книгах.

Социально фамилия не принадлежала к массовым крестьянским; её носители, скорее всего, были либо священнослужителями, либо мещанами, получившими фамилию по прозвищу. Поскольку фамилия крайне редкая, её современные носители могут проследить родство только через архивные записи, где, вероятно, встретятся упоминания о церковных служителях или людях, выделявшихся добрыми делами в своей общине.