Фамилия Бобаревские — это родовое именование, которое, скорее всего, возникло не как прямое отчество, а как указание на конкретную местность. В основе лежит название деревни Бобарево. Известно как минимум два таких селения: одно в Оленинском районе Тверской области, другое — в Глусском районе Бобруйской области (ныне Беларусь). Человек, переселившийся из Бобарева, получал прозвище Бобаревский — «выходец из Бобарева». Такая модель образования фамилий на -ский типична для польской шляхты и западнорусских земель, где топонимические фамилии указывали на родовое поместье или место происхождения.

Есть и вторая версия, более сложная. Согласно ей, фамилия — это отчество второго порядка: Бобаревский — сын Бобарева, внук Бобаря. Тогда цепочка ведет к прозвищу Бобарь. Слово «бобарь» в разных говорах означало разные вещи. В новгородских, тверских и псковских диалектах «боба» — это детская игрушка, в тамбовских и воронежских — «цаца» (нечто красивое, нарядное), а в курских — детская рубашка. Исходя из этого, прозвище Бобарь могло закрепиться за мастером по изготовлению игрушек, за портным, шьющим детскую одежду, или просто за человеком, который любил игры и веселье.

Какая из версий правдоподобнее? Топонимическая — более прямая и распространенная для фамилий на -ский. Если бы фамилия была чисто отчественной, она скорее звучала бы как Бобарев (сын Бобаря), а не Бобаревский. Добавление суффикса -ский как раз и выдает связь с географией, а не с личным прозвищем. Однако полностью исключать «профессиональную» версию нельзя: она объясняет, откуда взялось само название деревни Бобарево — возможно, по имени или роду занятий ее основателя.