Фамилия Бобаревская — редкий случай, когда угадывается сразу две возможные истории происхождения, и обе ведут в разные стороны. Первая версия — топонимическая. Она связывает фамилию с названием деревни Бобарево. Таких деревень на карте несколько: одна в Оленинском районе Тверской области, другая — в Глусском районе Бобруйской области (сейчас это территория Беларуси). Человек, переехавший из Бобарева, мог получить прозвище Бобаревский, а за ним закрепилась и фамилия. В пользу этой версии говорит сам суффикс -ский: в русской ономастике он чаще всего указывает на географическое происхождение, на связь с местом, а не на отчество.

Вторая версия — антропонимическая, то есть идущая от личного прозвища. Здесь фамилия Бобаревский — это отчество второго порядка: сын Бобарева, внук Бобаря. Разбираем цепочку: прозвище Бобарь, от него — отчество Бобарев, а от него уже — фамилия Бобаревский. Что могло означать само прозвище Бобарь? По словарю Владимира Даля, слово «боба» в разных говорах имело разные значения. В новгородских, тверских и псковских говорах это «детская игрушка», в тамбовских и воронежских — «цаца» (то есть нечто изнеженное или нарядное), в курских — «детская сорочка, рубашка». Если исходить из этих значений, прозвище Бобарь могло закрепиться за человеком, который любил игры, развлечения, или за тем, кто отличался щегольством.

Но есть и третий поворот: прозвище могло быть профессиональным. Учитывая, что «боба» — это и игрушка, и рубашка, можно предположить, что основатель рода Бобаревских был либо мастером по изготовлению детских игрушек, либо портным, шившим детскую одежду. Такие «говорящие» прозвища по ремеслу были распространены на Руси не меньше, чем прозвища по месту жительства. Какая из версий правдоподобнее — решить сложно, но топонимическая выглядит чуть логичнее из-за суффикса -ский, который редко образует отчества второго порядка.