Фамилия Бобарева образована от мужского прозвища Бобарь, а уже оно, скорее всего, связано с диалектным словом «боба». Согласно словарю Владимира Даля, у этого слова несколько значений, разбросанных по разным губерниям. В новгородских, тверских и псковских говорах «боба» — это детская игрушка. В тамбовских и воронежских — то же, что «цаца», то есть нечто нарядное, красивое или изнеженный человек. А вот в курском говоре «боба» означает детскую сорочку, рубашку.

Из этого разнообразия значений и рождаются версии происхождения фамилии. Если прозвище Бобарь дали любителю игр и веселья, то прозвище отсылает к характеру человека. Если же в основе лежит курское значение — детская рубашка, — то прозвище могло указывать на занятие: Бобарем называли портного, который шил такую одежду. Обе гипотезы имеют право на жизнь, но вторая (ремесленная) выглядит чуть правдоподобнее: прозвища по профессии давали чаще, чем по вкусу к игрушкам.

Фамилия Бобарева — женская форма, а её носительницы — потомки того самого Бобаря. Сама модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — Бобарев), а окончание -а — на женский род. По этой же схеме возникли и однокоренные фамилии — Бобаров, Бобаркин, Бобаренко, но у каждой своя география и своя история.