Фамилия Бобарев происходит от прозвища Бобарь, а то, в свою очередь, от слова «боба». Словарь В. И. Даля фиксирует у этого слова несколько значений, и все они — из разных областей. В новгородских, тверских и псковских говорах «боба» — это детская игрушка, в тамбовских и воронежских — «цаца» (то есть что-то нарядное или изнеженное), а в курских — детская сорочка, рубашка.

Прозвище Бобарь могли дать по-разному. Если отталкиваться от значения «игрушка», то прозвище мог получить человек, любивший игры и развлечения, возможно, балагур или весельчак. Если же вспомнить курское значение — «детская рубашка», — то возникает другая версия: Бобарем могли назвать портного, который шил такую одежду. Эта гипотеза выглядит правдоподобно, потому что фамилии, образованные от названий профессий и ремесел, — одни из самых распространенных в русской ономастике.

Фамилия образована по типичной модели: к основе Бобарь прибавился суффикс -ев, который указывает на принадлежность: «Бобарев» буквально значит «сын Бобаря». Такая словообразовательная схема характерна для русских фамилий, которые закрепились в XV–XVII веках, когда прозвище отца переходило к детям в виде притяжательного прилагательного.

В отличие от фамилий на -ин, которые образуются от основ на -а/-я, суффикс -ев присоединяется к основам на мягкий согласный или -ь. В случае с Бобаревым это как раз прозвищная основа Бобарь. Похожим образом возникли фамилии Косарев, Золотарёв, Псарев — все они от прозвищ или названий занятий, оканчивающихся на мягкий знак.

Стоит отметить, что фамилия Бобарев — редкая. Она не входит в списки самых распространённых русских фамилий и не имеет ярко выраженной географической привязки, хотя по говорам, упомянутым Далем, можно предположить, что корни рода лежат в центральных или северо-западных областях России. Встречается она и в украинской среде, но там, скорее всего, связана с другим корнем — «бобер» (бобр), что даёт отдельную этимологическую ветвь.