Фамилия Бобышев восходит к прозвищу Бобыш. По одной из версий, в его основе лежит нарицательное «боб» в значении «любое зернышко стручковых растений: фасоли, гороха». Однако в псковских говорах широко употреблялось слово «бобыч» по отношению к глупому, бестолковому человеку. Поэтому прозвище Бобыш могло носить шутливый оттенок. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Бобыш, со временем получил фамилию Бобышев.