Фамилия Бобышев — это типичная русская фамилия, образованная по модели «прозвище + суффикс -ев». Основа здесь — прозвище Бобыш. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Бобышев буквально означает «сын Бобыша» или «потомок Бобыша». Интересно, что в этой фамилии мы видим суффикс -ев, а не более распространённый -ов, что связано с мягкостью конечного согласного в основе (Бобыш — на шипящий).

Происхождение самого прозвища Бобыш неоднозначно. Самая прямая версия связывает его с нарицательным «боб» — то есть зернышко стручковых растений (горох, фасоль). В этом случае прозвище могло быть шутливым или уменьшительным, данным человеку небольшого роста или с какой-то «круглой» чертой во внешности.

Однако есть и более выразительная версия, подкреплённая диалектными данными. В псковских говорах слово «бобыч» означало глуповатого, бестолкового человека. Прозвище Бобыш, скорее всего, несло именно этот оттенок — не злое, но ироничное прозвище для простоватого или медлительного человека. Такие прозвища были в ходу в крестьянской среде и нередко закреплялись за родом.

Таким образом, Бобышев — фамилия, которая могла появиться в разных регионах независимо: и там, где говорили о «бобах», и там, где помнили «бобыча». Но диалектная версия выглядит убедительнее, поскольку прозвища по чертам характера давали чаще, чем по внешнему сходству с бобовым зерном. Фамилия нередкая, но не массовая — встречается в центральных и северо-западных областях России, что косвенно подтверждает её псковские корни.