Фамилия Болдыско звучит нехарактерно для русского уха, но её разгадка лежит на стыке польской и украинской ономастики. В основе, скорее всего, лежит прозвище Болдыска или Болдысь, образованное от прилагательного «болдый» — в польских и белорусских говорах это слово означало «упрямый», «своенравный», иногда «глуповатый». В украинском языке есть близкое «болдити» — говорить вздор, болтать чепуху. Таким образом, первый носитель фамилии мог получить прозвище за характер или манеру речи.

Окончание -ко — типичный украинский и белорусский суффикс, который выполнял сразу две функции: уменьшительно-ласкательную (Болдыско — «маленький Болдысь») и патронимическую, то есть указывал на сына или потомка человека по прозвищу Болдысь. Такая модель образования (основа + -ко) массово использовалась в Речи Посполитой для формирования фамилий у крестьян и мещан.

В польском языке существует фамилия Bołdys, а в украинских документах XVII–XVIII веков встречаются прозвища Болдырь, Болдыш. Болдыско могла возникнуть как вариант в среде православной шляхты или казачества, где польские корни переплетались с местными говорами. Географически фамилия тяготеет к западу Украины и юго-востоку Польши — регионам, где смешивались польское и украинское население.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с тюркским словом «болды» (стал, сделался) — так могли называть позднего или неожиданного ребёнка. Но она слабая, потому что суффикс -ско нехарактерен для тюркских языков, а в славянской среде такое прозвище скорее прижилось бы в форме Болдырев.

Сегодня фамилия редкая, встречается в основном на Западной Украине и среди потомков эмигрантов в Польше. В России её носителей единицы, чаще всего это люди с корнями из Волынской или Львовской областей.