Фамилия Болелов образована не напрямую от глагола «болеть», а через прозвище или нецерковное имя Болелый. В основе лежит очевидная, но не единственная версия: прозвать Болелым могли хворого, немощного человека — того, кто часто болел или был слаб здоровьем. Однако, как и в случае со многими «отрицательными» прозвищами (Некрас, Нелюб, Дурак), существовала и обратная, обережная практика. Болелым могли наречь младенца намеренно, чтобы отвести от него настоящие болезни. Считалось, что злые силы или хворь не тронут того, кто уже носит имя болезни, — это был способ обмануть судьбу и привлечь к ребёнку здоровье и долголетие. Такой обычай был распространён в русских деревнях и объясняет появление многих фамилий с «неблагозвучной» на первый взгляд основой.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для русских фамилий: суффикс -ов присоединился к основе Болел-, указывая на принадлежность («чей?» — сын Болелого). Таким образом, Болелов — это потомок человека по прозвищу или мирскому имени Болелый.

Стоит обратить внимание на редкость фамилии. Она не входит в число распространённых, что говорит о её локальном бытовании. В отличие от фамилий от канонических имён (Иванов, Петров), Болелов — из разряда «прозвищных», которые могли закрепиться в одной местности или даже в одной семье, не получив широкого распространения. Социальный состав носителей, скорее всего, был крестьянским: прозвища такого типа чаще всего фиксировались именно в крестьянской среде, где мирские имена и бытовые характеристики были в ходу до относительно позднего времени.