Фамилия Болеловы образована от прозвища Болелый, а оно, в свою очередь, восходит к глаголу «болеть». Казалось бы, всё просто: прозвали так человека хворого, немощного. Но у этой фамилии есть неожиданный поворот — прозвище могло быть не обидным ярлыком, а оберегом. В старину верили: назови ребёнка Болелым, и болезнь к нему не пристанет, обойдёт стороной. Такое имя-оберег, наоборот, должно было привлечь к младенцу здоровье и долголетие — злые силы якобы не трогают того, кто уже носит их имя.

По модели образования фамилия Болелов — типичная русская патронимическая фамилия на -ов. Суффикс -ов указывает на принадлежность: Болелов — сын Болелого. Если бы прозвище звучало как Болела, фамилия была бы Болелин, но форма на -ов закрепилась от основы на твёрдый согласный. Это один из самых распространённых способов образования русских фамилий, особенно в северных и центральных губерниях.

В народной памяти про боль и болезнь сложено немало метких выражений: «Болезнь не нужно звать, сама придёт», «Болезнь не пушит, а сушит», «Болит бок девятый год, а к боли до сих пор не привык». Эти пословицы показывают, насколько естественным было для крестьянина описывать мир через недуги — и давать соответствующие прозвища.

Точное место и время возникновения фамилии Болелов сейчас установить сложно. Процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий — с XV по XVII век, и закрепились они в разных слоях населения не одновременно. Скорее всего, Болеловы — потомки крестьян или посадских людей, у которых прозвища бытовали дольше, чем у знати. Фамилия эта редкая, её не встретишь среди известных дворянских родов, и это как раз говорит о её подлинно народном происхождении.