Фамилия Болелый — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, минуя типичные суффиксы -ов, -ин или -ский. Она образована напрямую от прилагательного «болелый», то есть «больной, хворый, страдающий недугом». В говорах слово могло означать не просто физическую болезнь, а человека «болелого» — слабого, немощного, возможно, постоянно жалующегося на здоровье. Такие прозвища давали не в обиду, а как констатацию очевидной особенности: если человек часто хворал или перенёс тяжёлую болезнь, оставившую след, окружающие закрепляли за ним это определение.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит особняком. В русской ономастике продуктивна модель «основа прилагательного + суффикс принадлежности» (Болен → Боленов, Больной → Больнов). Но здесь мы видим «застывшую» форму полного прилагательного в именительном падеже. Такие фамилии — большая редкость. Чаще они встречаются в украинской или белорусской традиции (например, Хворый, Весёлый), а в русской — почти всегда переоформлялись в фамилии на -ов/-ев. То, что Болелый не изменил форму, может говорить о сравнительно позднем закреплении фамилии (XVII–XVIII века) или о её происхождении в среде, где фамилии давали «по улице», по прозвищу, без канцелярского переосмысления.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России, но встречается крайне редко. В дореволюционных переписях её фиксировали в Вологодской, Костромской и Вятской губерниях — регионах, где диалектное слово «болелый» бытовало в крестьянской среде. Социальный контекст однозначен: это крестьянская или посадская фамилия. Дворянские роды так не назывались — прозвище было слишком бытовым и «неблагозвучным» для гербовой записи.

В некоторых говорах существовал оттенок значения «болелый» как «надорванный, измученный работой» — не столько болезнь, сколько крайняя степень усталости. Возможно, предок носителя фамилии был не хронически больным, а просто человеком, который «болел» душой за дело или надрывался на тяжёлой работе, что и заметили односельчане. Эта версия менее распространена, но имеет право на существование, особенно если учесть, что в северных говорах слово «болеть» иногда означало «сильно стараться, горевать, заботиться».

Однокоренные фамилии — Болелов, Болелихин, Больнов — встречаются чаще, но все они прошли через суффиксальное оформление. Болелый остался в языке как архаичная, почти нетронутая форма, которая позволяет нам услышать живую речь предка, назвавшего соседа по самой заметной черте.