Фамилия Болендр — редкий случай в русском ономастиконе, и её происхождение ведёт скорее к немецким корням, чем к славянским. В основе лежит немецкий глагол bolen — «хвастаться, важничать». К нему добавили указательное местоимение der, и получилось прозвище Болендр. Так могли назвать человека самоуверенного, любившего пустить пыль в глаза или прихвастнуть. Это наиболее прямое и логичное объяснение: сложение глагольной основы с артиклем — характерный для немецкой антропонимии приём, когда прозвище застывает в виде целой фразы или словосочетания.

Менее вероятная, но всё же возможная версия связывает фамилию с немецким Bauland — «строительная площадка». Исходное прозвище Баулендер могли дать строителю, плотнику или архитектору. Однако эта гипотеза слабее: от Bauland ожидалось бы скорее Бауланд или Баулендер, а не Болендр. Переход au в o и утрата слога возможны при заимствовании, но версия с bolen выглядит естественнее.

Фамилия Болендр не имеет типичных русских суффиксов (-ов, -ин, -ский), что прямо указывает на её иноязычное происхождение. Она могла попасть в Россию вместе с немецкими переселенцами — ремесленниками, колонистами или офицерами на русской службе. Встречается она крайне редко, и её география не привязана к какому-то одному региону: единичные носители живут и в центральной России, и в Сибири, что подтверждает «точечное» происхождение от конкретного переселенца или семьи.

Таким образом, перед нами фамилия-прозвище, образованная от немецкого глагола со значением «хвастаться». Её носитель в первом поколении был, скорее всего, человеком заметным, возможно, не в меру горделивым или любившим приукрашивать — и это прозвище закрепилось за ним и его потомками.