Фамилия Болесова — женская форма фамилии Болесов, и её происхождение напрямую связано с мужским личным именем или прозвищем. Основа фамилии — Болес — восходит к древнеславянскому имени Болеслав, которое было широко распространено в Польше и Чехии, а затем попало и в русскую ономастику. Имя Болеслав состоит из двух корней: «боле» (от «болий», то есть «больший, более сильный») и «слав» (слава). Таким образом, Болеслав буквально означает «тот, кто более славен» или «великая слава». В русской традиции это имя встречалось редко, чаще в среде духовенства или как следствие польского влияния, но со временем могло трансформироваться в просторечную форму Болес.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую модель образования фамилий: от имени или прозвища отца. Болесов — сын Болеса, то есть человека, которого в быту звали сокращённо от Болеслав. В документах XVI–XVII веков можно встретить упоминания людей с именем Болес или Болеска, но это скорее единичные случаи, фиксируемые в пограничных с Польшей регионах — Смоленщине, Брянщине, а также на Украине. Массового распространения фамилия не получила, и сегодня Болесова — редкая фамилия, встречающаяся в основном в центральной России и Поволжье.

Интересная деталь: в некоторых говорах слово «болес» могло быть не личным именем, а прозвищем, связанным с болезнью или недугом (от «болеть»). Однако эта версия менее вероятна: прозвища от болезней обычно образовывались иначе (например, Больной, Хворый), а форма Болес слишком близка к полноценному славянскому имени Болеслав. К тому же в ономастике существует устойчивый ряд фамилий на -ов от сокращённых славянских имён: Болесов, Болеславов, Болеславин — все они указывают на одно и то же имя-основу.

Не стоит путать Болесову с фамилией Болесова, образованной от топонима — например, от названия деревни Болесово. Такие деревни действительно есть в Тверской и Псковской областях, но в этом случае фамилия писалась бы с ударением на первый слог (Бо́лесов), тогда как от имени Болеслав ударение чаще падает на второй слог (Боле́сов). Впрочем, в устной традиции граница могла стираться, и обе версии имеют право на существование. Главное, что носитель фамилии Болесова может с уверенностью считать себя потомком человека, которого в старину называли Болесом — либо в честь славного князя, либо по названию места, где жили его предки.