Фамилия Болеста — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет типичных русских суффиксов вроде -ов или -ин, и это главная подсказка. Скорее всего, перед нами фамилия польского или западно-украинского корня, где суффикс -еста или -ста встречается чаще, чем в великорусской среде.

Основа «Бол-» может восходить к нескольким источникам. Самый прямой — польское слово «bolesny» (болезненный) или «boleść» (скорбь, боль). В таком случае прозвище Болеста дали человеку, который часто хворал, или, наоборот, тому, кто вызывал у других сочувствие. Вторая версия — от имени Болеслав, но с усечением и переоформлением: Болеслав → Болест → Болеста. Такой путь типичен для польских и белорусских говоров, где имена часто сокращали до односложных прозвищ, а потом добавляли окончание -а.

Менее вероятно, но допустимо, что фамилия связана с глаголом «болоть» (говорить, болтать) в диалектном значении. Тогда Болеста — это говорун. Однако эта версия слабее, потому что в западнославянских языках основа «бол-» в значении «речь» встречается реже, чем в восточнославянских.

Географически фамилия Болеста встречается в основном в Польше и на западе Украины, единичные носители есть в Беларуси и Литве. В России она исключительно редка, что подтверждает её западное происхождение. Сословной привязки нет: носителем мог быть и крестьянин, и шляхтич — прозвище не указывает на социальный статус.

Однокоренных фамилий немного: Болеславский, Болеславец, Болестович. Все они так или иначе крутятся вокруг имени Болеслав или понятия «боль». В итоге Болеста — типичная западнославянская фамилия-прозвище, которая рассказывает либо о характере предка, либо о его физическом состоянии, но точно не о профессии или месте жительства.