Фамилия Болесов — одна из тех, где внешняя простота обманчива, а корень может вести сразу в несколько сторон. Очевиднее всего связать её с глаголом «болеть» или существительным «боль», но здесь есть нюанс: в древнерусском языке ударение и значение могли различаться. Если основа «Болес-» восходит к имени Болеслав (популярному у западных славян, но встречавшемуся и на Руси в княжеских родах), то Болесов — это типичная «сыновья» фамилия: «чей?» — Болесов, то есть потомок Болеслава. Суффикс -ов указывает на принадлежность, а сама модель образования — одна из самых массовых в русской ономастике XVI–XVII веков.

Но есть и вторая, более бытовая версия. В говорах северных и центральных областей России «болес» или «болесь» могли называть человека, который часто хворает, или, наоборот, того, кто «болеет» за других — переживает, сочувствует. Прозвище Болес давали либо слабому здоровьем крестьянину, либо, что реже, знахарю, который «отводил боль». От такого прозвища и пошла фамилия Болесов — без всякой связи с княжескими именами.

Интересно, что фамилия встречается редко и не имеет ярко выраженного «гнезда» — Болесовы рассеяны по разным регионам, от Вологодчины до Урала. Это говорит о том, что в основе, скорее всего, лежало именно прозвище, а не имя: княжеские фамилии (вроде Болеславовых) обычно концентрируются локально. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) Болесов не выделен как отдельная статья, но по модели образования он встаёт в один ряд с фамилиями от прозвищ на -ес: Гулесов, Трясесов, Колесов. Так что, если выбирать между «сыном Болеслава» и «сыном хворого», второй вариант выглядит правдоподобнее для большинства носителей фамилии.