Фамилия Болескин — одна из тех, что ставят этимолога в тупик с первой же буквы. Корень здесь неочевиден, и сразу бросается в глаза, что в основе лежит не имя, не ремесло и не географическое название, а, скорее всего, прозвище. Если отбросить типичный русский суффикс принадлежности -ин, указывающий на «сына» или «человека из рода», то остаётся основа Болеск-. Самое правдоподобное объяснение — связь с древнерусским глаголом «болескать» или «блескать», то есть сверкать, блистать, издавать резкий звук или шум. В диалектах «болеска» могло означать нечто яркое, блестящее или, наоборот, пустое, хвастливое. Таким образом, Болеском могли прозвать человека шумного, видного, возможно, хвастуна или, напротив, того, кто выделялся внешностью — например, румяного или с блестящими глазами.

Вторая, менее вероятная версия — связь с календарным именем. В святцах есть имя Волеслав (польское Bolesław), которое в народной речи могло упроститься до Болес. От него логично образовать фамилию Болескин (через форму Болеска — уменьшительное от Болеслав). Однако эта гипотеза слаба: фамилии на -ин от полных славянских имён в русской традиции редки, а Болеслав — имя не массовое для крестьянской среды, где чаще бытовали его уменьшительные формы. К тому же фамилия Болескин фиксируется в основном в северных и центральных губерниях России, где польское влияние было минимальным, что склоняет чашу весов в пользу прозвищного происхождения.

Географически фамилия встречается нечасто, но сгустки носителей отмечены в Вологодской и Костромской областях, а также в Поволжье. Это указывает на возможную связь с местным говором: в вологодских говорах «болескать» значило «хлопать, шлёпать», что могло стать прозвищем для неуклюжего или шумного человека. Социально предки Болескиных, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми — фамилия не дворянская, без суффикса -ский в значении владельческой, и не искусственная, семинарская. Она бытовала в среде, где прозвища давали по поведению или внешности, а не по профессии.

Интересно, что фамилия Болескин не имеет однозначных «родственников» вроде Болеславова или Болесова, но есть редкая фамилия Болесков с тем же корнем, но другим суффиксом. Это говорит о том, что исходное прозвище было живым и породило несколько вариантов записи, которые потом закрепились в разных семьях.