Фамилия Болестева — женская форма, а её мужской вариант — Болестев. В русской ономастике такие фамилии обычно образованы от прозвища или имени, но здесь мы сталкиваемся с редкой и неочевидной основой. В отличие от типичных фамилий на -ов/-ев, которые восходят к профессиям (Кузнецов) или крестильным именам (Иванов), корень «Болест-» напрямую отсылает к слову «болезнь». Это наталкивает на мысль об охранительном прозвище: в древнерусской традиции родители могли наречь ребенка именем-оберегом Болесть или Болест, чтобы «обмануть» злых духов — считалось, что такое имя отведет от младенца настоящие хвори. Подобная практика хорошо известна: фамилии Болезнин, Болеснов, Болеславский имеют ту же логику, хотя последний часто связывают с польским именем Болеслав.

Версия с прозвищем «Болестев» (человек, имеющий отношение к болезни — например, знахарь, лекарь или, наоборот, хилый человек) менее вероятна, но не исключена. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Болестев — сын Болестя. Географически фамилия встречается крайне редко, и это не случайно: в дореволюционных переписях такие «неблагозвучные» основы могли менять или заменять, чтобы избежать дурной приметы. Основной ареал, судя по современным данным, — центральные регионы России, но без массового распространения.

Что интересно: в церковнославянском языке слово «болесть» означало не только физический недуг, но и страдание, скорбь. Поэтому в редких случаях фамилия могла быть семинарской — её давали ученику духовного училища за меланхоличный нрав или бледный вид. Однако прямых подтверждений этому нет, и более правдоподобной остаётся версия с древним охранительным именем. Таким образом, фамилия Болестева — это не указание на болезнь предка, а, скорее, свидетельство старинного суеверия, где слабость в имени служила защитой от настоящей беды.