Фамилия Болестев — на первый взгляд редкая и даже неблагозвучная, но за ней стоит вполне конкретная история. Её основа, «болесть», в древнерусском языке означала «болезнь». Однако напрямую называть человека болезнью было не принято: прозвища давали по внешним признакам, поведению или обстоятельствам. Скорее всего, Болестем называли человека, который часто хворал, был слаб здоровьем или, наоборот, выжил после тяжелой болезни — такое прозвище могло даваться с оттенком иронии или как оберег, чтобы злые силы обходили стороной того, кого уже «пометали» болезнью.

Суффикс «-ев» указывает на типичную русскую патронимическую модель: Болестев — сын Болестя. То есть фамилия образована от личного прозвища отца, которое закрепилось за потомками. В отличие от фамилий на «-ов» (от основ на твёрдый согласный), «-ев» присоединялся к основам на мягкий согласный или «-й», что подтверждает форму «Болесть» как исходное прозвище.

Интересно, что фамилия Болестев практически не встречается в центральных областях России, но фиксируется в северных и сибирских регионах, куда переселенцы приносили свои прозвища. Это типичная «говорящая» фамилия, которую давали не по профессии, а по личной особенности — в крестьянской среде такие прозвища были обычным делом. В словаре русских фамилий Б. Унбегауна подобные образования (от названий болезней) описываются как редкие, и Болестев — один из них.

Возможна и вторая, менее вероятная версия: прозвище могло быть связано с глаголом «болеть» в значении «заботиться, переживать». В некоторых говорах «болесть» означала не только недуг, но и сердечную привязанность. Тогда Болестем могли назвать слишком тревожного или заботливого человека. Но эта трактовка спорна: прямое значение слова в народной среде перевешивало.

Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они были крестьянами или посадскими людьми, а прозвище закрепилось за ними в XVII–XVIII веках, когда фамилии только начинали передаваться по наследству. Никакой драмы в этом нет — в те времена «некрасивые» прозвища давали без злого умысла, часто как шутку или оберег.