Фамилия Большешальский — один из тех редких случаев, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а прилагательное с неожиданным значением. Корень здесь — «шаль». В диалектах и старом русском языке слово «шаль» имело два основных смысла: либо «обморок, дурнота» (отсюда глагол «шалеть»), либо «озорство, шалость, удаль». Первая часть «больше-» указывает на усиление признака. Таким образом, Большешальский — это буквально «тот, кто больше шальной», то есть либо склонный к частым обморокам (версия медицинская), либо, что вероятнее, человек с буйным, неуёмным нравом — большой озорник или удалец.

Суффикс -ск-ий в этой фамилии не случаен. В отличие от простых -ов и -ин, которые обычно давали крестьянам и мещанам, фамилии на -ский в XVII–XIX веках чаще всего носили дворяне, особенно те, кто получил фамилию по названию поместья. Однако в случае с Большешальским география подсказывает иной путь: фамилия встречается почти исключительно в южнорусских и украинских регионах, особенно в бывшей Екатеринославской губернии (ныне Днепропетровская область Украины). Там фамилии на -ский нередко давали не по земле, а по прозвищу или по месту прежнего жительства, причём в форме прилагательного. Возможно, Большешальский — это «выходец из села Большие Шали» или «сын Большого Шаля» (прозвище отца).

Словообразовательная модель здесь архаична: полное прилагательное в роли фамилии. Обычно такие фамилии фиксировались за духовенством. В семинарской среде любили давать фамилии с яркой, запоминающейся семантикой — чтобы выделить ученика. «Большешальский» могло быть семинарским переосмыслением бытового прозвища «Большая Шаль» (то есть «большой озорник»). В списках воспитанников духовных училищ XIX века эта фамилия действительно встречается, что подтверждает версию о её искусственном книжном происхождении.

В современном русском языке фамилия звучит почти как курьёз, но для её носителей это указание на предка с живым, неспокойным характером. Других версий, например, связи с тюркским «шаль» (платок) или с польским «szal» (бешенство), не подтверждается историей бытования фамилии — она остаётся сугубо восточнославянской, с прозрачной внутренней формой и без географической привязки к конкретному топониму.