Фамилия Болышева, как и большинство русских фамилий, хранит память о прозвище дальнего предка. В основе лежит прозвище Болыш, которое, скорее всего, восходит к древнерусскому корню «бълчь» (болч). От него произошёл диалектный глагол «булкать» — «говорить, болтать» или «качать, делать движения из стороны в сторону». Судя по всему, Болышем называли либо разговорчивого, словоохотливого человека, либо того, кто часто качал люльку с младенцем, — няньку или старшего в семье, кому поручали присмотр за детьми.

Первое документальное упоминание о фамилии относится к концу XVI века. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского записан Болышев Смирной Феофанович, 1596 год, Торопец. Обратите внимание на имя «Смирной»: в те времена это было не прилагательное, а личное имя, которое давали тихому, спокойному ребёнку. Контраст между прозвищем Болыш (говорун) и именем Смирной мог быть намёком на характер самого человека или его семьи.

По модели образования фамилия Болышева — типичная для русского севера и центральных областей. Суффикс -ев указывает на принадлежность: «чей?» — Болышев, то есть сын или потомок Болыша. Интересно, что фамилия могла возникнуть и в форме Болышев, и в форме Болышева — в зависимости от пола носителя, но в современном русском языке закрепилось родовое окончание: мужская — Болышев, женская — Болышева.

Стоит отметить, что прозвище Болыш могло иметь и другую, более прозаичную природу. В некоторых говорах «болыш» — это «большой, старший», и тогда фамилия могла указывать на старшего сына или главу семейства. Однако версия с глаголом «булкать» выглядит правдоподобнее именно из-за раннего упоминания в Торопце — регионе, где диалектная лексика сохраняла архаичные формы. Так или иначе, потомок человека по прозвищу Болыш со временем получил фамилию Болышев, а его наследники — Болышевы.