Фамилия Болышев (женский вариант — Болышева) образована от прозвища или нецерковного имени Болыш. В основе этого прозвища лежит древнерусский корень «бълчь», от которого произошёл диалектный глагол «булкать». У этого глагола было два основных значения: «говорить, болтать» и «качать, делать движения из стороны в сторону». Соответственно, Болышем могли прозвать либо разговорчивого, словоохотливого человека, либо того, кто часто качал люльку с младенцем — няню или старшего в семье, кому поручали присмотр за детьми.

Одно из первых документальных упоминаний фамилии относится к концу XVI века. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского записан Болышев Смирной Феофанович, 1596 год, Торопец. Само имя Смирной в ту эпоху было распространённым охранительным именем: так называли ребёнка, чтобы он вырос спокойным и смирным. Сочетание Смирной Болышев — любопытный контраст: прозвище предка намекало на бойкость языка или подвижность, а имя потомка — на противоположные качества.

Фамилия образована по стандартной русской модели с суффиксом -ев, который присоединялся к основам на мягкий согласный или шипящий. В данном случае основа Болыш дала форму Болышев (с чередованием ш//ш перед суффиксом). Такая модель была типична для северных и центральных областей России, и география раннего упоминания (Торопец, ныне Тверская область) это подтверждает.

В отличие от более частых фамилий на -ов, здесь суффикс -ев встречается реже, что делает фамилию Болышев немного менее распространённой, чем, скажем, Болышев (хотя обе формы существуют в русском ономастиконе). Вариант с -ев указывает на то, что исходное прозвище Болыш оканчивалось на шипящий, а не на твёрдый согласный.

Стоит отметить, что корень «бол-» в русских фамилиях многозначен: он может восходить к словам «большой», «болеть», «болото» или к звукоподражательным глаголам. В случае с Болышевым наиболее убедительной выглядит версия, связывающая прозвище с говорливостью или качанием, поскольку она опирается на диалектную лексику и имеет прямое подтверждение в исторических записях.