Фамилия Болышев является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Болышев образована от прозвища Болыш. Скорее всего, оно восходит к корня «болч» (древнерусское «бълчь»), от которого произошел диалектный глагол «булкать», то есть «говорить, болтать; качать, делать движения из стороны в сторону или взад и вперед». Следовательно, Болышем могли называть разговорчивого человека или же того, кто присматривал за детьми, часто качал люльку с младенцем. Одно из первых упоминаний об этой фамилии относится к концу XVI века: в «Ономастиконе» С.Б. Веселовского записан Болышев Смирной Феофанович, 1596 г., Торопец. Так и прозвище Болыш закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Болышев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Болыш, со временем получил фамилию Болышев. Безусловно, фамилия Болышев представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Болышев можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.