Фамилия Браила с первого взгляда сбивает с толку: она не вписывается в привычные русские модели на -ов, -ин или -ский. Её окончание -а, притом ударное, сразу указывает на нерусское происхождение. Скорее всего, перед нами фамилия, пришедшая из румынского или молдавского языков, где она является либо этнонимом, либо топонимическим прозвищем.

Самая прямая версия отсылает к городу Брэила (Brăila) на востоке Румынии, крупному порту на Дунае. В таком случае предок носителя фамилии мог быть выходцем из этого города или его окрестностей. В Молдавии и на юго-западе Украины, где исторически были сильны румынские и молдавские влияния, топонимические фамилии без суффиксов — не редкость. Человека, приехавшего из Брэилы, могли так и прозвать: Браила.

Есть и вторая версия, менее географическая и более прозвищная. В румынском языке слово brăila имеет диалектное значение — «быстрый, проворный» или, в некоторых говорах, «смуглый, темноволосый». Прозвище Браила могли дать за характер или внешность. В пользу этой версии говорит то, что фамилия встречается не только в Причерноморье, но и в других регионах бывшей Российской империи, куда переселенцы из Румынии попадали реже.

С точки зрения словообразования, фамилия не получила русского суффикса. Она застыла в форме исходного прозвища или названия. Это характерно для фамилий позднего формирования у крестьян и мещан на южных и западных окраинах империи, где фиксация фамилий шла быстрее и проще, чем в центральных губерниях. Носителей фамилии Браила стоит искать в первую очередь среди потомков молдавских или румынских крестьян, ремесленников или торговцев, осевших в Бессарабии, на Херсонщине или в Одесской области.