Фамилия Чапай — редкий случай, когда основа совпадает с хорошо известным псевдонимом, но не имеет к нему прямого отношения. Чаще всего её воспринимают как «укороченную» версию знаменитой фамилии Чапаев, однако на деле всё наоборот: именно Чапай (прозвище или неканоническое имя) стал основой для Чапаева, а не наоборот.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна. Фамилия Чапай — это застывшее прозвище без суффикса, то есть так называемая «неоформленная» фамилия, типичная для украинской и южнорусской традиции (сравните: Коваль, Швець, Гайдай). Суффикс -ай характерен для прозвищ, образованных от глагольных основ: он указывает на деятеля. В данном случае основа — «чапать», диалектный глагол, который в южных и западных говорах означал «цеплять, хватать, задевать», а также «идти, брести, шлёпать» (отсюда «чапать по грязи»). Человек по прозвищу Чапай — тот, кто хватает, цепляется, или же медлительный, неуклюжий путник.

Есть и вторая, менее распространённая версия: связь с тюркским словом «чапа» (левый) или «чапай» (разливай, от глагола «лить»). В этом случае прозвище могло закрепиться за человеком, который работал с жидкостями — разливал вино, воду или занимался перевозкой. Однако для русской ономастики более убедительной остаётся славянская глагольная версия, подкреплённая однокоренными фамилиями Чаплин, Чаплыгин (от «чапать» — цеплять).

Географически фамилия Чапай встречается преимущественно на Украине и в южных областях России — в бывшей Области Войска Донского, на Кубани, в Воронежской и Ростовской областях. Это объясняется как диалектной основой, так и тем, что именно в этих регионах была распространена модель бессуффиксных фамилий. В северных и центральных губерниях чаще встречалась бы форма Чапаев или Чаплин.

История написания фамилии не претерпела серьёзных изменений: она фиксируется в документах с XVIII века в неизменном виде. В отличие от многих прозвищ, которые при оформлении фамилий получали суффиксы -ов или -ин, Чапай сохранил первоначальную форму, что делает её ценной для лингвистов как пример «живой» ономастики, не затронутой канцелярской унификацией.

Интересно, что после выхода фильма «Чапаев» (1934) фамилия могла получить дополнительную популярность как «наследие» героя Гражданской войны, но это не повлияло на её исконное значение. Носители фамилии Чапай — потомки людей, которых в быту называли за их манеру ходить «вразвалочку» или за привычку хватать всё подряд, а не родственники легендарного начдива.