Фамилия Чаплынская — типично польская или украинская фамилия по форме, образованная с помощью суффикса -ск- (-цк-), который в восточнославянских землях указывал на дворянское или шляхетское происхождение, а в более широком смысле — на географическую привязку. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто означали «чей-то сын» или «чей-то крестьянин», фамилии на -ский отвечали на вопрос «откуда?». Поэтому Чаплынская — это женщина, происходящая из места с названием Чаплын, Чаплынь, Чаплынка или Чаплынское.

Основа фамилии — Чаплын — скорее всего, восходит к прозвищу Чаплый. В южнорусских и украинских говорах «чаплый» означало «цапля» (от звукоподражательного «чап» — звук, которым птицу подзывают, или от польского czapla). Прозвище Чаплый могли дать человеку с длинными ногами, худощавому, либо тому, кто ходил важно или вытягивал шею. Таким образом, Чаплынский (а затем Чаплынская) — это «потомок Чаплого» или «житель Чаплиного хутора». Второй вариант, менее вероятный, но возможный: связь с глаголом «чапать» (идти, брести по грязи), тогда прозвище Чаплый получал медлительный или грязнуля.

География фамилии примечательна. Наибольшая концентрация носителей — в Харьковской, Полтавской и Воронежской областях, что совпадает с территорией Слобожанщины. Там есть село Чаплин (ныне в Шевченковском районе Харьковской области) и несколько хуторов с похожими названиями. Фамилия не была широко распространена в великорусских губерниях, что подтверждает её польско-украинские корни: носители, вероятно, были либо мелкими шляхтичами, либо казаками, перешедшими на службу к русскому царю и получившими поместья на южных рубежах.

Форма Чаплынская (женский род) указывает, что перед нами либо жена Чаплынского, либо дочь в семье, где фамилия уже закрепилась как наследственная. В старых метрических книгах часто писали именно так: «жена казака Ивана Чаплынского» или «девица Чаплынская». Если фамилия ваша, то предки почти наверняка жили в чернозёмной полосе, занимались земледелием или несли сторожевую службу на Белгородской засечной черте.