Фамилия Чапышкин образована по одной из самых распространённых в русском языке моделей: от основы «Чапышк-» и патронимического суффикса «-ин». Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «чей?» — «чапышкин», то есть сын или потомок человека по прозвищу Чапышка.

Само прозвище Чапышка — это, скорее всего, уменьшительная форма от неканонического имени или прозвища Чапай (Чапый). В русских говорах слово «чапай» имело несколько значений: так могли называть человека, который «чапает» — то есть ходит вразвалку, ковыляет, или же того, кто возится с водой, «чапается» (от диалектного «чапать» — черпать, зачерпывать). Второй вариант связывают с ремеслом: в некоторых регионах «чапай» — это черпак, ковш, а прозвище могли дать водовозу, рыбаку или тому, кто работал у воды. Интересно, что знаменитая фамилия Чапаев имеет то же происхождение — от того же корня «чапать».

Фамилия Чапышкин встречается редко. По данным современных исследований, она бытует в основном в центральных и южных регионах России, особенно в Воронежской и Ростовской областях, что подтверждает её связь с южнорусскими говорами, где глагол «чапать» был широко распространён. Сословная принадлежность носителей, скорее всего, была крестьянской или мещанской — фамилия образовалась в среде, где прозвища давали по характерным чертам поведения или занятию, а не по знатному роду.

В написании возможны варианты через «и» — Чепышкин, но форма Чапышкин более устойчива и фиксируется в метрических книгах XIX века. Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Чапышкин стоит в одном ряду с Чапаевым, Чаплыгиным и Чапкиным — все они восходят к одному смысловому гнезду, связанному с движением или действием с водой.