Фамилия Чаплышкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с характером или манерой поведения, а не с ремеслом или внешностью. Корень здесь — «чаплыга» или «чаплый», слова, которые в русских говорах означали «разиня», «зевака», «человек, который ходит вразвалку» или, наоборот, «суетливый, торопливый». Слово «чапать» (идти, семенить) и «чаплый» (вялый, нерасторопный) дают два оттенка смысла: либо предок был медлительным и рассеянным, либо, напротив, любил ходить мелкой, быстрой походкой. В любом случае, фамилия образована от прозвища, которое давали по заметной особенности движений или складу характера.

Обратите внимание на суффикс. В фамилии Чаплышкин работает модель на -кин, а не на -ов. Это указывает на то, что основа прозвища оканчивалась на «а» или «я»: «Чаплыга» → «Чаплыгин» — но здесь форма «Чаплышка». Скорее всего, сначала было прозвище Чаплыга (от «чаплый»), а затем от него образовали уменьшительную или уничижительную форму Чаплышка (с суффиксом -к-). И уже от неё пошла фамилия Чаплышкин, то есть «сын Чаплышки». Такая цепочка характерна для северных и центральных регионов России, где любили переделывать прозвища в ласкательные или пренебрежительные варианты.

Географически фамилия редкая. Её можно встретить в старых переписях Тульской, Рязанской и Калужской губерний — как раз в зоне бытования слова «чаплый». В этих краях «чаплыгой» могли назвать не только человека, но и, например, длинную жердь или колышек, однако в прозвище почти всегда закреплялось переносное значение. Сословно носители фамилии в основном были крестьянами и мещанами — дворянских родов Чаплышкиных не зафиксировано.

Написание фамилии устойчиво: через «а» в первом слоге (не «Чеплышкин») и с суффиксом -кин, а не -ин. Если бы основа была «Чаплыга», мы бы получили Чаплыгин — фамилию, кстати, более известную (вспомним учёного Сергея Чаплыгина). Но Чаплышкин стоит особняком: это более «домашняя», разговорная форма, выдающая происхождение от прозвища, которое закрепилось за одним родом в конкретной местности и не получило широкого распространения.