Фамилия Чеботрош — редкая, составная, и её происхождение почти наверняка связано с прозвищем, а не с именем в святцах. В ней слышны два корня: «чебот» и «трош». Первый — «чебот» (или «чебот») в старорусском языке означал сапог, башмак, часто с высоким голенищем. Второй — «трош» — может быть либо сокращением от имени Трофим (в народной форме Троша), либо напрямую от глагола «трошить» (дробить, крошить, толочь). Если соединить обе части, получается прозвище человека, который либо «сапожничал у Трофима» (подмастерье), либо, что правдоподобнее, получил насмешливое прозвище «Чеботрош» — «сапог-дробилка», то есть неуклюжий, тяжёлый на ногу человек, который, по меткому народному выражению, «сапогами глину месит».

Модель образования типична для русских прозвищных фамилий, застывших в форме именительного падежа без суффикса. Фамилии на -ош (как Чеботрош, Пустош, Голощёк) часто фиксировали именно прозвище в его исходном виде, без добавления патронимического суффикса -ов или -ин. Это говорит о том, что прозвище было устойчивым и, возможно, записано в документы в эпоху, когда фамилии ещё не устоялись — в XVI–XVII веках, на Русском Севере или в Поволжье, где такие «голые» формы встречаются чаще.

Никаких известных дворянских родов с этой фамилией не зафиксировано. Скорее всего, Чеботроши — потомки ремесленников или крестьян. Вторая версия, менее вероятная, но возможная: «трош» как искажённое «трость» или «троща» (тростник), и тогда прозвище могло относиться к сапожнику, работавшему с тростниковой подошвой (лапти с тростниковой подбивкой). Однако это уже домысел, так как в диалектах такого сращения не встречается.

Географически фамилия крайне редка, её единичные носители встречаются в центральной России и на юге Урала. Если искать аналоги, то ближайшая по структуре — фамилия Чеботарёв (от «чеботарь» — сапожник), но Чеботрош стоит особняком из-за второй части, которая придаёт ей ярко выраженный прозвищный, почти шутливый оттенок.