Фамилия Чехачева — женская форма фамилии Чехачев, и её разбор стоит начать с неочевидного: суффикс -ев указывает на принадлежность, но не к отцу, а к старшему в семье. В русской ономастике фамилии на -ев (как и на -ов) образуются от прозвищ, имён или названий профессий, оканчивающихся на твёрдый согласный. Здесь основа — Чехач.

Корень «чех-» в русских фамилиях не всегда означает национальность. Вероятнее всего, прозвище Чехач возникло от слова «чех» в значении «человек из Чехии» или «тот, кто носит одежду на чешский манер». В XVI–XVII веках на Руси «чехами» называли не только выходцев из Богемии, но и ремесленников, перенявших западные приёмы работы — например, в кожевенном или оружейном деле. Однако есть и другая версия: в южнорусских говорах «чехать» означало «чихать» или «кашлять», так что прозвище Чехач мог получить человек с привычкой громко чихать или с хронической простудой. Третья, менее вероятная гипотеза связывает фамилию с тюркским «чеке» (мера веса) или «чека» (деталь в упряжи), но для этого нет надёжных диалектных подтверждений.

Модель образования типична для северных и центральных областей России: прозвище на -ач (Чехач) давало притяжательную форму Чехачев, то есть «сын Чехача». Суффикс -ач часто встречается в прозвищах, обозначающих характерный признак или профессию (ср. Ткач, Скрипач, Бородач). Со временем фамилия закрепилась, и в женском варианте Чехачева просто добавили окончание -а.

Географически фамилия Чехачев (и Чехачева) тяготеет к Вологодской, Костромской и Архангельской областям — регионам, где в XVII–XVIII веках селились обрусевшие иноземцы и где активно бытовали прозвищные формы на -ач. В переписных книгах эти фамилии не фиксируются среди дворянства, что указывает на крестьянское или посадское происхождение.

Сословная принадлежность предков Чехачевых, скорее всего, была крестьянской или мещанской. В документах XIX века носители фамилии встречаются в списках государственных крестьян и ремесленников. Если исходить из прозвищной версии, первый Чехач мог быть либо пришлым мастером, либо человеком с заметной физической особенностью — и то, и другое даёт живой портрет предка без привязки к знатному роду.