Фамилия Чендарева — женская форма фамилии Чендарев, и её происхождение напрямую связано с прозвищем или именем Чендарь. Это редкая фамилия, и её разумнее всего анализировать через словообразовательную модель, характерную для южнорусских и украинских земель.

В основе фамилии лежит прозвище Чендарь. Скорее всего, оно образовано от диалектного глагола «чендарить» или «чендырить», который в ряде говоров означал «привередничать», «капризничать», «упрямиться». Человек с таким прозвищем мог получить его за неуживчивый или своенравный характер. Вторая, менее вероятная, но возможная версия — связь с тюркским корнем «чен» (истина, правда) или «ченда» (родственник), что могло указывать на этнические контакты предков. Однако для славянской фамилии первая версия выглядит убедительнее, так как суффикс -арь в русских прозвищах часто указывал на носителя признака (ср. «пондарить» — «пондарь»).

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Чендарев — буквально «сын Чендаря». Такая модель (прозвище на -арь + -ев) типична для фамилий, возникших в среде крестьянства и посадских людей, где прозвища давались по поведению или внешности, а не по профессии.

Географически фамилия Чендарева встречается в основном в центральных и южных регионах России, а также в Поволжье. Это не массовая фамилия, и её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких локальных гнёзд — сёл или деревень, где прозвище Чендарь закрепилось за одной семьёй. В дореволюционных переписях такие фамилии часто фиксировались у государственных крестьян и однодворцев.

Интересно, что фамилия Чендарев избежала типичного диалектного перехода «е» в «ё»: если бы прозвище произносилось как «Чёндарь», фамилия писалась бы через «ё». Сохранение «е» говорит о том, что основа закрепилась в письменной форме именно в той огласовке, в которой её записал писарь при первой фиксации.