Фамилия Чепарская — женская форма от Чепарский, и её ключ к разгадке лежит в суффиксе -ск-. В отличие от массовых -ов/-ев, фамилии на -ский в основном носили дворяне, шляхта, духовенство или выходцы из географических названий. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от топонима — названия села, деревни или урочища Чепары, Чепарово или подобного. Такой способ был типичен для польской и западнорусской знати: человек, владевший поместьем Чепары, становился Чепарским. Встречаются и случаи, когда фамилию давали по месту рождения — например, переселенцу из деревни с таким корнем.

Сама основа «Чеп-» неоднозначна. Самый прямой путь — к диалектному слову «чепар» или «чепарь». В южнорусских и украинских говорах «чепать» означало «цеплять, задевать», а «чепар» — возможно, задиристый человек, зацепа. Но есть и другая версия: «чепара» — это вид шапки или головного убора, так что прозвище Чепар мог получить любитель носить приметную шапку либо мастер-шапочник. Менее вероятна, но тоже возможна связь с тюркским «чапар» (гонец, скороход) — такие заимствования не редкость в южных степных регионах.

Сословно фамилия Чепарская, скорее всего, не крестьянская. Формант -ский в русской среде до XVIII–XIX веков закреплялся за шляхтой и духовенством. Если предки были священниками, то фамилию могли искусственно образовать от названия храма или села при семинарии. Если дворянами — корни стоит искать в западных губерниях Российской империи, особенно на территории современной Беларуси и Украины, где топонимы с корнем «чеп-» встречаются до сих пор (например, Чепары в Черкасской области).

Однокоренные фамилии — Чепаров, Чепарин, Чепарёв — обычно имеют более прозвищное, «ремесленное» происхождение. Чепарская же выделяется именно «географическим» суффиксом, что сужает круг поисков: предки либо владели землёй, либо получили фамилию в духовном училище. Без архивных записей точнее сказать трудно, но если ваша семья помнит о польских или малороссийских корнях, эта версия выглядит самой правдоподобной.