Фамилия Чепельская — редкий случай, когда в основе лежит не профессия и не крестильное имя, а, скорее всего, прозвище, связанное с головным убором. Разберёмся по порядку.

Ключ к пониманию — суффикс «-ск-». Он указывает на то, что фамилия образована от географического названия: так называли помещиков по имени их владения или выходцев из определённой местности. Женская форма Чепельская (мужская — Чепельский) говорит о том, что носительница — либо дочь, либо жена человека, владевшего или происходившего из деревни Чепель, Чепели или подобной.

Сама основа «чепель» восходит к слову «чепец» — старинному женскому головному убору замужних женщин. На Руси чепец был не просто деталью одежды, а символом замужества: без него женщина не могла появляться на людях. Прозвище Чепель могли дать либо мастеру, шившему такие уборы (чепельнику), либо человеку, который постоянно носил чепец (например, мужчине, имевшему привычку не снимать шапку, или тому, кто по роду занятий был близок к женскому ремеслу). В говорах слово «чепель» могло означать и небрежно надетый платок, и даже болезненное состояние — «чепель» на голове (перхоть или струпья), но это менее вероятная версия.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. В Польше, Белоруссии и на западе Украины есть сёла с названием Чепель или Чепели. Именно оттуда, скорее всего, и пошёл род Чепельских, попавший в число дворянских фамилий через владение поместьем или службу. В отличие от крестьянских фамилий на «-ов» и «-ин», окончание «-ский» долгое время было маркером шляхетского или, по крайней мере, служилого сословия.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями: Чепелев, Чепелин — более простые, крестьянские варианты, образованные от того же прозвища напрямую. Чепельская же стоит особняком, подчёркивая связь с конкретным местом, а не только с прозвищем предка. Встречается она нечасто, и каждый её носитель может с высокой долей уверенности вести родословную от одного из западнорусских или малороссийских родов, получивших фамилию по названию своей усадьбы или деревни.