Фамилия Чепеляеская — редкий случай, когда написание сразу подсказывает путь к разгадке. Форма на -ская указывает на польское или западнорусское (белорусское, украинское) происхождение, а двойное «е» в корне — скорее всего, результат адаптации на письме. В основе лежит прозвище или имя Чепеляй. Чтобы понять его смысл, нужно заглянуть в диалекты.

Скорее всего, корень «чепель» связан с глаголом «чепить» — цеплять, задевать, хватать. В южнорусских и украинских говорах «чепеля» или «чепель» — это человек, который придирается, цепляется к словам, или же, наоборот, тот, кто ходит вперевалку, задевая предметы. В польском языке есть слово «czepić się» — прицепиться, придраться. Таким образом, первоначальное прозвище Чепеляй могли дать либо сварливому, въедливому человеку, либо неуклюжему, который всё задевает.

Суффикс -яй (как в прозвищах Гуляй, Лентяй) характерен для украинской и белорусской антропонимии. Он образовывал прозвища по действию или свойству. Фамилия Чепеляеская, следовательно, возникла как притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?»: сын или потомок Чепеляя. Двойное «е» в суффиксе (-еевск-) — вероятно, дань канцелярской записи: в документах XIX века фамилии на -евский/-еский часто путали, и написание «Чепеляеская» могло закрепиться из-за неверного прочтения или под влиянием похожих фамилий (например, Чепелевский).

Географически фамилия Чепеляеская, скорее всего, происходит из западных губерний Российской империи — Могилёвской, Витебской или Гродненской, где были сильны польские и белорусские влияния. Носители фамилии могли быть шляхтой (мелкопоместные дворяне) или крестьянами, получившими фамилию по прозвищу предка. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ин, эта форма сохранила память о прозвище в почти неизменном виде, что делает её особенно ценной для этимолога.