Фамилия Чепиляскин — редкий пример, где фамильный суффикс -ин присоединился к основе, уже имевшей «географический» суффикс -ск-. Это сразу указывает на модель: предка звали Чепиляска (или Чепеляска), и это прозвище или фамилия в форме прилагательного на -ский. Такое встречается нечасто. Обычно -ский закрепляется за дворянскими или польскими фамилиями, но в русской среде он мог появиться и у крестьян, если человек переселился из села с таким названием или получил прозвище по месту жительства. Суффикс -ин в конце — типично русский, указывающий на принадлежность: «чей?» — Чепиляскин, то есть сын или потомок Чепиляски.

Корень фамилии — «чепель» или «чепля». В русских говорах «чепель» — это черенок, рукоятка, например, косы или вил. В некоторых диалектах так называли и затычку, пробку, а также невысокого, щуплого человека (от «чепа» — щепка). В украинском и белорусском языках «чепіля» — это неловкий, неуклюжий человек. Таким образом, прозвище Чепиляска могло относиться либо к мастеру, делавшему черенки для орудий труда, либо к человеку с характерной внешностью или повадкой. Версия с географическим названием тоже правдоподобна: в России есть несколько мелких деревень с корнем «Чепель» или «Чепиль», например, в Тверской или Смоленской областях.

Фамилия очень редкая. В современных базах данных она почти не встречается, что говорит о её локальном бытовании, скорее всего, в центральных или южных регионах России, где были распространены диалектные формы на -яска. Интересно, что в написании возможны варианты: Чепиляскин и Чепляскин, где «и» выпадает из-за редукции в произношении. Никаких дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это стопроцентно крестьянская или мещанская фамилия, образованная от прозвища или названия хутора.

Если сравнивать с однокоренными, то чаще встречается фамилия Чепелев (от «чепель» — черенок) или Чепиль (украинский вариант). Чепиляскин стоит особняком: двойной суффикс (ск + ин) делает её похожей на фамилии, возникшие при переезде, когда человека записывали как «Чепиляска», а его сын уже стал Чепиляскиным. Это не ошибка писаря, а живая словообразовательная цепочка, сохранившаяся в одном-двух родах.