Фамилия Чепиляскина — редкий случай, когда женская форма закрепилась в словарях и быту прочнее мужской, хотя по правилам русской ономастики её основа — мужская фамилия Чепиляскин. Чтобы понять, откуда она пошла, нужно разобрать её по составу: корень «чепил-», суффикс «-яск-» и окончание «-ин». Такая модель образования — с суффиксом «-яск-» — нетипична для большинства русских фамилий, которые чаще используют «-ов», «-ев» или «-ин». Здесь он указывает на возможное западнорусское, белорусское или польское влияние: суффикс «-яск(ий)» встречается в фамилиях вроде Чепиляский, а «-ин» добавился при адаптации на русской почве.

Корень «чепил-» скорее всего связан с украинским или белорусским словом «чепіля» — так называли рукоятку цепа, орудия для молотьбы зерна. Цеп состоял из длинной палки (держака) и короткой биты, соединённых ремнём; «чепиля» — это как раз та часть, за которую держались. Прозвище Чепиля могли дать человеку, который делал цепы, работал на молотьбе или внешне напоминал эту деталь — например, был долговязым и худым. Версия с ремеслом выглядит правдоподобнее, потому что прозвища по орудиям труда часто становились фамилиями в крестьянской среде, где молотьба была повседневным делом.

Менее вероятная, но допустимая гипотеза — связь с диалектным «чепель» (цапля) или польским «czepić się» (цепляться, придираться). В первом случае прозвище могло отражать внешность (длинноногий, как цапля), во втором — характер (навязчивый человек). Однако обе версии слабее «молотильной», так как не объясняют суффикс «-яск-», который в русских фамилиях редко сочетается с названиями птиц или глаголами.

Географически фамилия Чепиляскин/Чепиляскина тяготеет к западным регионам России — Смоленской, Брянской, Псковской областям, а также к границе с Беларусью. Именно там цепы и их части называли «чепилями», и там же часто встречаются фамилии на «-яскин». В центральной России её почти не найти, что подтверждает региональное происхождение. Социальный слой — крестьяне или ремесленники, занимавшиеся сельским хозяйством.

В написании фамилии встречается путаница: иногда пишут «Чепиляскина» через «е» после «п» (вместо «и»), что связано с аканьем в говорах. Но исходная форма — через «и», так как корень «чепил-» восходит к слову с чётким «и» под ударением в диалектах.