Фамилия Чепкаев — яркий пример того, как одно прозвище может породить целый куст родственных фамилий. Её основа — слово «чепка» — в русских говорах имело два совершенно разных значения. Первое: так называли деревянную чашку, черпак или ковш (от глагола «черпать»). Второе, диалектное: «чепка» — это заноза или щепка. В любом случае, прозвище Чепка получал либо мастер по изготовлению деревянной посуды (ложкарь, бондарь), либо человек с колким, «занозистым» характером, либо, по контрасту, тот, кто был худ и щупл, как щепка.

Словообразовательная модель фамилии прозрачна: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей сын?» — Чепкаев). Это типичная патронимическая фамилия, возникшая в среде служилых людей или крестьянства, где отчество на -ев закрепилось как наследственное. Интересно, что в некоторых говорах могла существовать и форма Чепка, а сама фамилия Чепкаев встречается в Поволжье и на Урале — регионах, где было развито кустарное производство деревянной утвари.

В ономастике фамилию Чепкаев обычно связывают с гнездом однокоренных: Чепкин, Чепков, Чепцов. Но есть и более редкая версия, которую выдвигал, в частности, исследователь В. А. Никонов: в основе мог лежать тюркский корень «чебек» (в значении «сметливый, ловкий»), адаптированный русской фонетикой. Однако эта гипотеза менее убедительна — во-первых, фамилия не имеет характерных тюркских суффиксов, а во-вторых, слово «чепка» с его славянской семантикой посуды или щепки встречается в письменных источниках XVII–XVIII веков, тогда как тюркский след документально не подтверждён.

Сословный состав носителей фамилии был пёстрым. В ревизских сказках XIX века Чепкаевы записаны и как государственные крестьяне в Казанской губернии, и как мещане в уездных городах. Это говорит о том, что фамилия не была привязана к одному социальному слою. По данным на начало XX века, наибольшая концентрация Чепкаевых фиксируется в современной Удмуртии и Татарстане, что косвенно подтверждает версию о ремесленном происхождении прозвища — в этих краях было развито производство деревянной посуды и ложек.

В написании фамилии редко встречаются варианты. Чепкаева с ударением на второй слог — это норма, хотя в быту некоторые носители переносят ударение на «а» (Чепкаев). В дореволюционных метрических книгах изредка попадается форма Чепкаевъ с твёрдым знаком, а также ошибочное написание через «и» — Чипкаев, что связано с местным «оканьем» или «иканьем».