Фамилия Чепыжная — редкая и морфологически прозрачная: это притяжательное прилагательное, образованное с помощью суффикса -н- и окончания -ая. Такая модель типична для фамилий, возникших из прозвищ, которые отвечали на вопрос «чей?»: Чья дочь или жена? — Чепыжная. В основе лежит прозвище или мирское имя Чепыж, которое, скорее всего, восходит к диалектному слову «чепыжник» — так в южных и западных говорах называли мелкий кустарник, чащу, колючий подлесок. Человек мог получить прозвище Чепыж за внешность (например, лохматый, нечёсаный, как куст), за место жительства (у зарослей) или за характер (упрямый, колючий, цепкий). В словаре В. И. Даля слово «чепыжник» зафиксировано как «мелкий лес, чаща», что подтверждает бытовой, описательный характер прозвища.

Важно отметить, что фамилия сохранила окончание -ая, которое в русских фамилиях чаще встречается в южнорусском и белорусском ареале (сравните: Кривая, Белая, Рябая). В северных и центральных регионах такие формы обычно переходили в -ов/-ев или -ин, поэтому можно предположить, что корни носителей фамилии — из западных или южных областей России, а также из Беларуси. Суффикс -н- в данном случае не уменьшительный, а адъективный: он превращает существительное «чепыж» в прилагательное «чепыжная», то есть «относящаяся к Чепыжу».

С точки зрения словообразования, фамилия Чепыжная стоит в одном ряду с такими однокоренными, как Чепыжников, Чепыжов, Чепыжин, но отличается именно архаичной полной формой прилагательного. Встречается и вариант написания с «о» — Чопыжная, что может отражать местное аканье или самостоятельное прозвище от «чоп» (чурбан, колода), но эта версия менее вероятна, так как «чоп» — редкое слово, а «чепыж» — более распространённое в диалектах.

Сословное происхождение фамилии установить сложно: в крестьянской среде прозвища такого типа были обычны, но и среди казачества (особенно донского и кубанского) встречались фамилии на -ая, образованные от бытовых прозвищ. Если опираться на географию, то в документах XIX века носители фамилии Чепыжная фиксируются в Курской, Воронежской и Харьковской губерниях — это подтверждает южную привязку.

По сути, фамилия Чепыжная — это застывшее описание: «жена или дочь Чепыжа», то есть человека, которого окружающие прозвали за сходство с кустарником или за живучесть. Никакого благородного или книжного происхождения у неё нет, но именно эта бытовая, земная основа и делает её ценной для историка: она сохранила слово, которое в современном языке почти исчезло.