Фамилия Чепыжный — редкий случай, когда основа, скорее всего, не связана с профессией или личным именем, а происходит от прозвища, данного за особенность речи или поведения. В её основе лежит диалектный глагол «чепыжить» или «чапыжить», который в разных говорах означал «ковылять», «ходить, переваливаясь с ноги на ногу» или «цепляться ногами за что-то». Человек с такой походкой или манерой передвигаться легко получал прозвище Чепыга или Чепыжный. Параллельное значение того же корня — «говорить невнятно, мямлить» — делает фамилию ещё более выразительной: предок мог быть не только неуклюжим в ходьбе, но и нечётким в речи.

Словообразовательная модель проста: суффикс -н- превратил прозвище в прилагательное (Чепыжный), а окончание -ый закрепил форму, типичную для русских фамилий XIX века, особенно в среде крестьян и мещан. Такие фамилии на «-ный» встречаются реже, чем на «-ов» или «-ин», но они хорошо сохраняют исходное прозвище в почти неизменном виде. В отличие от фамилий, образованных от названий ремёсел (Кузнецов, Плотников), Чепыжный сразу отсылает к внешнему признаку или привычке, а не к социальному статусу.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским говорам, где слово «чапыжник» (колючий кустарник) и «чапыжить» (продираться сквозь чащу) — однокоренные. Не исключено, что прозвище могло закрепиться за человеком, который жил у зарослей чапыжника или постоянно ходил через них, но более вероятна связь именно с походкой. В документах XIX века фамилия встречается в Курской, Воронежской и Харьковской губерниях — как раз на стыке великорусских и малороссийских диалектов.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Чепыгин, Чепыжников, Чапыгин — показывает, что Чепыжный стоит особняком. У них суффиксы «-ин» и «-ов» указывают на принадлежность («чей сын?»), а «-ник» — на занятие (чепыжник — тот, кто рубит кустарник). Чепыжный же не говорит о сыне или ремесле: это прямое прозвище, которое закрепилось как фамилия без посредников. Поэтому её обладатель может с большой уверенностью предположить, что его далёкий предок выделялся среди односельчан не профессией, а чем-то более личным — манерой ходить или говорить.

Сословная принадлежность носителей фамилии в основном крестьянская. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что логично: прозвище, описывающее физический недостаток или неловкость, вряд ли дали бы представителю привилегированного сословия. В современных телефонных справочниках и базах данных фамилия остаётся редкой, что подтверждает её узколокальное происхождение.