Фамилия Черкашнева образована от прозвища Черкашня. Основа здесь — «черкас», и это ключ к происхождению. В XVI–XVII веках «черкасами» на Руси называли запорожских и малороссийских казаков, а также выходцев с Правобережной Украины. Прозвище Черкашня — ласкательная или уменьшительная форма от «черкас»: так могли назвать человека с характерной внешностью, говором или одеждой, напоминавшей южнорусские земли. Суффикс -н- в основе указывает на принадлежность или свойство, а окончание -а — на женский род или фамилию в форме прилагательного.

Фамилия Черкашнева — женская форма, мужской вариант — Черкашнев. Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ев присоединяется к основе на мягкий или шипящий согласный. В данном случае «Черкашн-» + «-ев» даёт форму, которая закрепилась в документах. Географически фамилия редкая: по данным современных справочников, носители встречаются в основном в центральных и южных областях России, а также в Поволжье. Возможно, предки Черкашневых были переселенцами из украинских земель, которые осели в русских регионах и получили прозвище по месту прежнего жительства или происхождению.

В ономастике нет единого мнения о том, связано ли прозвище напрямую с этносом или с конкретным городом Черкассы. Вторая версия правдоподобнее: «черкасами» называли не всех украинцев, а именно жителей Приднепровья, где стоял город Черкассы. Если предок происходил оттуда, прозвище Черкашня могло быть иронически-ласковым — «маленький черкас» или «черкасский парень». Фамилия сохранила эту бытовую интонацию, что отличает её от более формальных Черкасов или Черкасских.

В написании фамилии встречается вариант Черкашнева (с буквой «е» после «ш»), что отражает произношение в некоторых говорах, где «о» переходит в «е» под ударением. Однако исторически корень «черкас» с буквой «а» остаётся неизменным.