Фамилия Чершинцев — редкий пример, где прозвищная основа и модель образования вступают в любопытное противоречие. На первый взгляд, суффикс -ев указывает на патроним от имени или прозвища на -ец: Чершинец. Но если бы основа была прозрачной, мы бы имели дело с фамилией вроде Чернышев или Черкасов. Здесь же корень «черш-» — тёмный, и именно он задаёт направление поиска.

Вероятнее всего, в основе лежит прозвище Черш, а не Чершинец. Суффикс -инцев мог присоединиться к нему по аналогии с фамилиями, образованными от названий жителей местности (как «туляк — туляков»). Но для Чершинцева более правдоподобна другая цепочка: прозвище Черш → отчество Чершин (сын Черша) → фамилия Чершинов. А затем, под влиянием распространённой модели на -цев (типа Рожинцев, Кожинцев), фамилия «утяжелилась» до Чершинцев. Такое наращивание суффикса встречается в южнорусских и донских говорах, где фамилии на -инцев фиксируют не только происхождение от человека, но и принадлежность к роду или общине.

Что могло означать само прозвище Черш? В диалектах русского языка слово «черш» не зафиксировано, но оно могло быть фонетическим вариантом слова «черт» (через чередование т/ш, как в «чертить — черчу») или «черный» (с усечением). В таком случае Черш — это либо прозвище чернокожего, смуглого или одетого в чёрное человека, либо, что реже, эвфемизм для нечистой силы (чтобы не называть её прямо). Вторая версия — связь с глаголом «чершить» (чертить, проводить борозду, а также пачкать, марать). Тогда прозвище Черш мог получить землепашец, чертёжник или неряха.

Географически фамилия тяготеет к югу России: встречается в Воронежской, Ростовской областях, а также на Кубани. Это косвенно подтверждает версию о донском или украинском влиянии на словообразование. Сословного барьера у Чершинцевых не было: в ревизских сказках XIX века попадаются как государственные крестьяне, так и однодворцы — потомки служилых людей, осевших на южных рубежах. Никаких дворянских родов с этой фамилией не известно.

Таким образом, Чершинцев — это фамилия-загадка с южнорусским акцентом. Её носитель, скорее всего, потомок человека по прозвищу Черш, которое могло означать «черный» или «чертёжник». А сам суффикс -инцев выдает принадлежность к определённой региональной традиции именования, где фамилии нередко «достраивали» до более привычного звучания.