Фамилия Чичеков — один из тех случаев, когда за привычным суффиксом -ов скрывается неочевидная и редкая основа. В отличие от массы фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров) или названий профессий (Кузнецов, Плотников), Чичеков имеет в основе прозвище, которое почти исчезло из живого языка.

Самая вероятная версия возводит фамилию к древнерусскому слову «чичека» — так в некоторых говорах называли птицу, чаще всего трясогузку или синицу, а иногда и птенца вообще. Слово звукоподражательное: от чириканья, писка. Прозвище Чичек могли дать человеку невысокому, вертлявому, говорливому или с тонким голосом — по поведенческому сходству с мелкой птицей. Суффикс -ов в данном случае стандартно указывает на принадлежность: «Чичеков» буквально означало «сын Чичека» или «из рода Чичека». Модель образования типична для русских фамилий XVI–XVII веков, когда прозвища на -ек, -ок обрастали патронимическим суффиксом.

Менее распространённая, но возможная гипотеза связывает основу с диалектным глаголом «чичекать» — говорить быстро, тараторить, или же с «чичера» (мелкий дождь со снегом, непогода). В этом случае прозвище могло характеризовать речевые особенности человека или его угрюмый, «холодный» нрав. Однако версия с птицей выглядит убедительнее: следы слова «чичека» в значении «птаха» фиксируются в северных и сибирских говорах, а также в украинском языке, где «чичка» — птичка.

Фамилия редкая. Наибольшее число носителей исторически отмечено в центральных губерниях России, а также на Урале, куда переселенцы принесли прозвища из северных диалектов. В дворянских родословных книгах Чичековы не значатся — фамилия явно крестьянская или посадская, без аристократического ореола. Известных исторических деятелей с такой фамилией нет, что только подтверждает её «низовое» происхождение: она не попала в официальные справочники, но сохранилась в народной среде.

Чичекова легко спутать с фамилией Чичерин, но это разные корни. Чичерин, скорее всего, происходит от «чичер» — холодный ветер или мелкий дождь, в то время как Чичеков тянется к «чичеке» — пташке. Разница в суффиксе (-ин против -ов) здесь не случайна: она отражает разные модели образования и разную географию бытования.