Фамилия Чигрий — одна из тех, где чёткое значение ускользает, но её звучание и структура указывают на южное, скорее всего украинское или белорусское, происхождение. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто образовывались от имён и профессий, суффикс -ий здесь указывает на прилагательное, а сама основа — на прозвище.

Самый прямой путь к смыслу — через слово «чигрий» или «чигирь». В южных говорах так называли не только засохший куст или сухостой, но и человека сухого, жилистого, высокого и худого. Это типичное прозвище по внешности, которое закрепилось за родоначальником. Версия с «чигирём» — водяным колесом или насосом для подъёма воды — менее вероятна, но не исключена: так могли прозвать человека, работавшего на водяной мельнице или занимавшегося орошением. Однако для фамилии более типично прозвище по внешнему признаку, чем по орудию труда.

Есть и другая, более редкая, гипотеза: связь с тюркским «чигирь» — «вьючный верблюд» или «упрямый человек». Если фамилия возникла в зоне контакта с тюркскими народами (например, в Причерноморье или на Кубани), такое объяснение имеет право на существование, хотя оно менее распространено в ономастике.

Фамилия Чигрий не принадлежала к дворянским родам, а бытовала в среде крестьян и казаков. Её географическая привязка — современная Украина, особенно Полтавская, Черниговская и Харьковская области, а также юг России, куда фамилия попала с переселенцами. Встречается и вариант написания Чигирь, что только подтверждает связь с исходным словом. Таким образом, предки носителя фамилии Чигрий — скорее всего, казаки или свободные крестьяне, получившие прозвище за характерную худощавость или высокий рост.