Фамилия Чигринский звучит так, будто за ней стоит географическое название, и это действительно так. В основе фамилии лежит топоним Чигрины или Чигрин — название населённого пункта. Типичная модель образования: владелец поместья или выходец из села Чигрины получал прозвище Чигринский, то есть «тот, кто из Чигрина». Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение в прошлом, хотя позже такие фамилии закрепились и за крестьянами, переселившимися из этих мест.

Корень фамилии — «чигр» — может восходить к диалектному слову «чигара» (так в южных говорах называли вид птицы, например, чайку или стрижа), либо к тюркскому «чигир» — «небольшой, мелкий». Однако более вероятна связь с гидронимом: на Украине и в Беларуси есть несколько речушек с названием Чигринка. Одна из них протекает в Черкасской области, что даёт основание связывать фамилию с историческим регионом Чигиринщина (город Чигирин, известный с XVI века). Форма Чигринский, а не Чигиринский, — это результат местного произношения или более позднего упрощения.

В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, Чигринский — относительно редкая. Она могла возникнуть у шляхтича, владевшего хутором Чигрины, или у крестьянина, записанного по месту выхода. В польской ономастике фамилия Chigryński фиксируется в документах XVIII века, что указывает на её возможное западнорусское или польско-литовское происхождение. В России носители Чигринского встречаются в основном в южных областях и в Сибири, куда переселенцы принесли фамилию в XIX веке.

Споров вокруг этимологии немного: все версии сходятся на географической основе. Единственное разногласие — считать ли первичным название села или прозвище от птицы. Правдоподобнее первое: суффикс -ский в чистом виде редко образуется от прозвищ, чаще — от названий мест. Поэтому, скорее всего, предок Чигринского был либо помещиком из Чигрин, либо крестьянином, который при переписи сказал: «Я с Чигрин».