Фамилия Чикаревская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную основу. Перед нами типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ск- + окончание -ая». Такие фамилии в России давали либо дворянам по названию их поместья, либо, что чаще, выпускникам духовных семинарий, где искусственно создавали фамилии от названий сёл и деревень. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности, а окончание -ая (женский род в форме прилагательного) закрепилось в русской традиции за женской линией, хотя в документах фамилия могла писаться и как Чикаревский.

Основа фамилии — топоним Чикарево или Чикаревка. Такие названия встречаются в России: например, деревня Чикарево есть в Вологодской области, а Чикаревка — в Смоленской. Название села, в свою очередь, произошло от прозвища или некалендарного имени Чикарь. Это слово имеет диалектные корни: в южнорусских и украинских говорах «чикать» означало «резать, крошить, делать зарубки», а «чикарь» — либо человека, занимающегося резьбой (например, бондаря или плотника), либо того, кто «чикает», то есть говорит резко, отрывисто. В некоторых говорах «чикать» — «бить, ударять», так что Чикарь мог быть драчуном или бойким человеком.

Есть и более прозаичная версия: в польском и белорусском языках «czekać» — «ждать», но это дало бы форму «Чекаревская». Однако написание через «и» указывает именно на русский или украинский говор. Встречается также фамилия Чикарев, от которой Чикаревская — очевидный матроним или вариант по мужской линии: жена Чикарева или дочь Чикарева становилась Чикаревской.

Таким образом, носительница фамилии Чикаревская — потомок человека по прозвищу Чикарь, жившего в селе с тем же корнем. Скорее всего, предки были крестьянами или мещанами из центральной России или Смоленщины, а сама фамилия оформилась в среде духовенства или при переписи населения в XIX веке, когда многим крестьянам давали фамилии по названию родной деревни. Редкость фамилии говорит о том, что она не вышла за пределы узкого локального гнезда.