Фамилия Чикарин — одна из тех, чей корень на первый взгляд кажется ясным, но при ближайшем рассмотрении открывает несколько возможных путей. Самая простая и распространённая версия ведёт к прозвищу Чикарь. В русских говорах, особенно на юге и юго-западе, «чикать» означало «резать», «кроить», «рубить» (отсюда и «чик» — звук резания). Соответственно, Чикарем могли прозвать портного, закройщика или, в более грубом смысле, разбойника с ножом. Однако есть и другой, не менее правдоподобный вариант: в некоторых диалектах «чикарь» — это задиристый, бойкий человек, «забияка». Оба значения легко ложились в основу уличного прозвища.

Суффикс -ин указывает на притяжательную модель: Чикарин — «сын Чикаря» или «человек из рода Чикаря». Такие фамилии в XVI–XVII веках были типичны для служилых людей, крестьян и посадских в центральной России. Если бы фамилия образовалась от имени Чикара, которое могло быть уменьшительной формой от Чикита (Никита) или Чика (от Чистя, Чеслава), то это была бы редкая, но возможная версия. Однако прозвищная основа всё же встречается чаще.

Интересно, что фамилия Чикарин не слишком распространена, но имеет чёткую географическую привязку. Данные переписей XIX–XX веков показывают, что большинство Чикариных жило в Тамбовской, Рязанской и Воронежской губерниях — зоне, где активно бытовали южнорусские говоры с их «аканьем» и специфической лексикой. Это косвенно подтверждает диалектное происхождение прозвища. Встречаются также варианты написания — Чикаров, Чикарев, но форма на -ин остаётся основной.

Спорных версий немного. Иногда Чикарина пытаются связать с тюркским словом «чик» (граница, предел) или с именем Чика (уменьшительное от Чингис), но эти гипотезы слабее: во-первых, суффикс -ин нехарактерен для тюркских фамилий в русской среде, во-вторых, у прозвища Чикарь есть прямые параллели в русском фольклоре и быту. Так что с высокой долей вероятности предок носителя этой фамилии был либо человеком с острым языком и характером, либо занимался ремеслом, где требовался нож или топор.