Фамилия Чикаревский — одна из тех, где географическая привязка просматривается почти сразу, а вот с корнем всё сложнее и интереснее. Суффикс -ский в русских фамилиях почти всегда указывает на происхождение от географического названия (села, имения, местечка). В данном случае основа — Чикарево или Чикаревка. Такие топонимы действительно существовали: например, хутор Чикарев в бывшей Области Войска Донского или село Чикаревка на Украине. Значит, первый носитель фамилии либо владел таким хутором (дворянин), либо был оттуда родом (крестьянин или мещанин, получивший фамилию по месту выхода).

Вопрос упирается в корень «Чикар-». Самая прямая версия — от прозвища Чикарь. В южнорусских и украинских говорах «чикать» означало «бить ключом, брызгать», а в переносном смысле — «быть бойким, вертлявым». Чикарем могли назвать живого, непоседливого человека. Менее вероятно, но возможно, что это вариант тюркского имени или прозвища (ср. «чик» — граница, «чикер» — игрок), что неудивительно для южных регионов, где русские фамилии часто впитывали тюркские основы.

Обратите внимание на суффикс -евский, а не -овский. Это не просто вариант написания: -евский обычно присоединялся к основам на мягкий согласный или -й. В фамилии Чикаревский основа «Чикар-» дает суффикс -евск- по правилам русской орфографии (после твердого «р» ожидалось бы -овск-, но в говорах и при заимствованиях граница стиралась). Такая форма типична для украинских и польских фамилий, что лишний раз намекает на западнорусское или малороссийское происхождение.

Сословная принадлежность у Чикаревских могла быть разной. Если фамилия пошла от владельческого топонима (например, помещик Чикаревский), то носители принадлежали к мелкопоместному дворянству. Если же от названия деревни, где жили крестьяне, — то к однодворцам или государственным крестьянам юга России. Точных данных о массовом распространении фамилии нет — она редкая, встречается в основном в Воронежской, Ростовской областях и на востоке Украины. В XIX веке её можно найти в метрических книгах Харьковской губернии.

Итог простой: фамилия образована от названия населенного пункта Чикарево, а тот, в свою очередь, — от прозвища Чикарь (бойкий человек). Это типичная «географическая» фамилия с южным колоритом, и её носители, скорее всего, были выходцами из Черноземья или Слобожанщины.