Фамилия Чихонадская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает личное прозвище. Её основа — топоним, название населённого пункта, а суффикс -ск- прямо указывает на происхождение оттуда. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий чаще всего получали дворяне по названию своих поместий, а также выходцы из западнорусских земель, где такие модели были особенно распространены.

Корень «чихон» — спорный. Самая вероятная версия: это искажённое или диалектное «чухон» — так в старину называли финно-угорские народы Прибалтики и северо-запада России (эстов, ижору, водь). Слово «чухонец» было бытовым, неоскорбительным, но сниженным обозначением соседей-иноверцев. От него образовались прозвища Чухна, Чухоня, а затем и фамилии Чухонский, Чухонцев. Фамилия Чихонадская, скорее всего, — вариант того же ряда, но с необычной огласовкой «и» вместо «у» и с архаичным суффиксом -ад- (-адск-), который встречается в названиях мест (сравни: Вологда — Вологодский, но не Волгодский; Чихона — Чихонадский). Это позволяет предполагать, что исходный топоним звучал как Чихона или Чихонь — село, хутор или урочище, названное по прозвищу первопоселенца Чихон (то есть «чухонец»).

Таким образом, фамилия Чихонадская — это типичная «географическая» фамилия, указывающая на связь предков с конкретным местом. Её носители, вероятнее всего, происходили из западнорусских или псковско-новгородских земель, где контакты с финно-угорским населением были повседневностью. Дворянское происхождение возможно, но не обязательно: в XIX веке фамилии на -ский могли получать и духовные лица, и мещане, и крестьяне, переселившиеся из другой волости и записанные по прежнему месту жительства. Окончание -ая (женская форма) указывает, что исходная мужская фамилия — Чихонадский, и она склоняется по падежам.