Фамилия Чикмасова — женская форма мужской фамилии Чикмасов, и её происхождение стоит искать в прозвище, а не в крестильном имени. В русской ономастике фамилии на -ов/-ев обычно образуются от названий профессий, черт характера или внешности предка. В данном случае основа — «чикмас» или «чегмас», слово, которое в диалектах русского языка (особенно южных и поволжских) означало нечто несуразное, нескладное, а также могло относиться к человеку с нелепой походкой или странным поведением. В словаре Владимира Даля «чикмас» фиксируется как «неуклюжий, мешковатый человек»; есть и глагол «чикмасить» — делать что-то неловко, с перебоями. Вероятно, первый носитель прозвища Чикмас получил его за манеру двигаться или за несуразный вид — такие прозвища в крестьянской среде были обычным делом и не несли оскорбительного оттенка, а просто закрепляли заметную особенность.

Менее вероятна, но возможна связь с тюркскими языками, где «чик» или «чек» означает «граница», «межа», а «мас» — суффикс, образующий названия лиц. В этом случае Чикмас могло быть прозвищем пограничника или сборщика податей на рубеже. Однако фонетически русские диалектные формы более убедительны, тем более что фамилия Чикмасов (и Чикмасова) распространена в основном в центральных и южных областях России — в Тамбовской, Воронежской, Рязанской губерниях, где слово «чикмас» как раз бытовало.

Суффикс -ов указывает на принадлежность: «чей?» — Чикмасов, то есть сын или потомок Чикмаса. Модель типична для русских фамилий XVI–XVII веков, когда прозвища переходили в фамилии без изменений. Интересно, что в переписных книгах XVII века встречается форма «Чикмасов» именно как прозвище, а не фамилия: например, в документах по Рязанскому уезду упоминается крестьянин Чикмас, от которого и пошёл род.

В XX веке фамилия не получила широкой известности, но не исчезла: носители Чикмасовы встречаются среди потомков крестьян и мещан, причём в советское время многие переехали в города, сохранив фамилию. Женская форма Чикмасова, как и положено, не склоняется по падежам (в отличие от мужской), и в документах обычно фиксируется без изменений. Если искать уникальную деталь: фамилия Чикмасова — редкий пример, где прозвище не ушло в прошлое, а дожило до наших дней в почти неизменном виде, не переосмысленное и не «облагороженное» литературным языком.